Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и получить долгожданное разрешение.
Но Андрей понимает, что одного только трудоустройства в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, особенно учитывая, что когда-то он сам отказался от карьеры учителя. Чтобы доказать, что его возвращение к преподаванию – не просто временная уловка, он параллельно начинает работать в обычной дневной школе, где ведет уроки литературы для подростков. Таким образом, его дни разделяются между двумя совершенно разными мирами: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым школьникам, а вечером – таким же непростым, но уже взрослым ученикам за колючей проволокой. Постепенно Андрей осознает, что риски и вызовы в обеих школах порой оказываются surprisingly схожими, и вопрос о том, где работать безопаснее – с трудными подростками или с заключенными, – становится все менее очевидным, заставляя его переосмыслить не только отношения с отцом, но и собственные жизненные ценности.